Informace

4.13: Uhlík a uhlíková vazba - biologie

4.13: Uhlík a uhlíková vazba - biologie


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Učební cíle

Diskutujte o tom, proč se říká, že život je založen na uhlíku a o vazebných vlastnostech uhlíku.

Živé věci jsou založeny na uhlíku, protože uhlík hraje tak významnou roli v chemii živých věcí. To znamená, že atomy uhlíku, vázané na jiné atomy uhlíku nebo jiné prvky, tvoří základní součásti mnoha, ne -li většiny, molekul nacházejících se jedinečně v živých věcech. Jiné prvky hrají v biologických molekulách důležitou roli, ale uhlík se rozhodně kvalifikuje jako „základní“ prvek pro molekuly v živých věcech. Právě vazebné vlastnosti atomů uhlíku jsou zodpovědné za jeho důležitou roli.

Uhlíkové lepení

Čtyři kovalentní vazebné polohy atomu uhlíku mohou dát vzniknout široké rozmanitosti sloučenin s mnoha funkcemi, což odpovídá důležitosti uhlíku v živých věcech.

Uhlík obsahuje ve svém vnějším plášti čtyři elektrony. Proto může tvořit čtyři kovalentní vazby s jinými atomy nebo molekulami. Nejjednodušší molekulou organického uhlíku je metan (CH4), ve kterém se čtyři atomy vodíku vážou na atom uhlíku (obrázek 1).

Struktury, které jsou složitější, jsou však vyrobeny z uhlíku. Kterýkoli z atomů vodíku může být nahrazen jiným atomem uhlíku kovalentně vázaným na první atom uhlíku. Tímto způsobem lze vytvořit dlouhé a rozvětvené řetězce uhlíkových sloučenin (obrázek 2A). Atomy uhlíku se mohou vázat s atomy jiných prvků, jako je dusík, kyslík a fosfor (obrázek 2b). Molekuly mohou také tvořit prstence, které se samy mohou spojit s jinými kruhy (obrázek 2C). Tato rozmanitost molekulárních forem odpovídá za rozmanitost funkcí biologických makromolekul a je založena do značné míry na schopnosti uhlíku tvořit vícenásobné vazby se sebou samým a jinými atomy.


S organokřemičitými sloučeninami se běžně setkáváme v komerčních produktech. Nejběžnější jsou tmely, tmely (tmely), lepidla a nátěry vyrobené ze silikonů. Mezi další důležitá použití patří syntéza polyedrických oligomerních silsesquioxanů, zemědělských a rostlinných pomocných látek běžně používaných ve spojení s herbicidy a fungicidy. [1]

Biologie a medicína Edit

Vazby uhlík-křemík v biologii přirozeně chybí, nicméně enzymy byly použity k umělému vytvoření vazeb uhlík-křemík v živých mikrobech. [2] [3] [4] Silikáty na druhé straně mají známou existenci v rozsivkách. [5] Silafluofen je organokřemičitá sloučenina, která funguje jako pyrethroidní insekticid. Jako léčiva bylo zkoumáno několik organokřemičitých sloučenin. [6] [7]

Ve většině organokřemičitých sloučenin je Si čtyřmocný s tetraedrickou molekulární geometrií. Vazby uhlík-křemík ve srovnání s vazbami uhlík-uhlík jsou delší (186 pm vs. 154 pm) a slabší s disociační energií vazby 451 kJ/mol vs. 607 kJ/mol. [1] [8] Vazba C – Si je poněkud polarizována směrem k uhlíku díky větší elektronegativitě uhlíku (C 2,55 vs. Si 1,90). Vazba Si–C může být přerušena snadněji než typické vazby C–C. Jeden projev polarizace vazby v organosilanech se nachází v Sakuraiově reakci. [9] Některé alkylsilany mohou být oxidovány na alkohol při Flemingově -Tamaově oxidaci.

Dalším projevem je β-křemíkový efekt, který popisuje stabilizační účinek β-křemíkového atomu na karbokationty s mnoha důsledky pro reaktivitu.

Si–O vazby jsou mnohem pevnější (809 kJ/mol ve srovnání s 538 kJ/mol) než typická jednoduchá vazba C–O. Příznivá tvorba Si–O vazeb pohání mnoho organických reakcí, jako je Brookův přesmyk a Petersonova olefinace. Vazba Si–O je ještě silnější než vazba Si–F, ​​i když F je elektronegativnější než O [ Citace je zapotřebí ] .

První organokřemičitou sloučeninu, tetraethylsilan, připravili Charles Friedel a James Crafts v roce 1863 reakcí tetrachlorsilanu s diethylzinkem.

Většina organokřemičitých sloučenin pochází z organokřemičitých chloridů (CH3)4-xSiClX. Tyto chloridy se vyrábějí „přímým procesem“, který zahrnuje reakci methylchloridu se slitinou křemíku a mědi. Hlavním a nejžádanějším produktem je dimethyldichlorsilan:

Získává se řada dalších produktů, včetně trimethylsilylchloridu a methyltrichlorsilanu. Touto cestou se ročně připraví asi 1 milion tun organokřemičitých sloučenin. Způsob lze také použít pro fenylchlorsilany. [10]

Hydrosilylace Edit

Po přímém procesu je druhou hlavní metodou tvorby vazeb Si-C hydrosilylace (také nazývaná hydrosilace). [11] Při tomto procesu se sloučeniny s vazbami Si-H (hydrosilany) přidávají k nenasyceným substrátům. Komerčně jsou hlavními substráty alkeny. Další nenasycené funkční skupiny - alkyny, iminy, ketony a aldehydy. Příkladem je hydrosilace fenylacetylenu: [12]

Hydrosilylace vyžaduje kovové katalyzátory, zejména katalyzátory na bázi kovů ze skupiny platiny.

V související silylmetalaci atom vodíku nahrazuje kov.

Křemík je součástí mnoha funkčních skupin. Většina z nich je analogická organickým sloučeninám. Zastřešující výjimkou je vzácnost vícenásobných vazeb na křemík, jak se odráží v pravidle dvojné vazby.

Silanoly, siloxidy a siloxany Upravit

Silanoly jsou analogy alkoholů. Obecně se připravují hydrolýzou silylchloridů: [13]

Méně často se silanoly připravují oxidací silylhydridů, což je reakce, která využívá kovový katalyzátor:

Bylo izolováno mnoho silanolů, včetně (CH3)3SiOH a (C.6H5)3SiOH. Jsou asi 500x kyselejší než odpovídající alkoholy. Siloxidy jsou deprotonované deriváty silanolů: [13]

Silanoly mají tendenci dehydratovat za vzniku siloxanů:

Polymery s opakujícími se siloxanovými vazbami se nazývají silikony. Sloučeniny s dvojnou vazbou Si = O zvané silanony jsou extrémně nestabilní.

Silyl ethery Upravit

Silylethery mají konektivitu Si-O-C. Obvykle se připravují reakcí alkoholů se silylchloridy:

Silylethery jsou široce používány jako ochranné skupiny pro alkoholy.

Zdroje fluoridu, jako je tetra-n-butylamoniumfluorid (TBAF), využívající sílu vazby Si-F, se používají k odstraňování ochranných skupin silyletherů:

Silylchloridy Edit

Organosilylchloridy jsou důležité komoditní chemikálie. Používají se hlavně k výrobě silikonových polymerů, jak je popsáno výše. Zvláště důležité silylchloridy jsou dimethyldichlorsilan (Me2SiCl2), methyltrichlorosilan (MeSiCl3) a trimethylsilylchlorid (Me3SiCl). Specializovanější deriváty, které nacházejí komerční uplatnění, zahrnují dichlormethylfenylsilan, trichlor (chlormethyl) silan, trichlor (dichlorfenyl) silan, trichloretylsilan a fenyltrichlorsilan.

Přestože jsou organokřemičité sloučeniny poměrně malé, jsou v organické syntéze široce používány. Zejména trimethylsilylchlorid Me3SiCl je hlavní silylační činidlo. Jedna klasická metoda zvaná Povodňová reakce pro syntézu této třídy sloučenin je zahřívání hexaalkyldisiloxanů R3SiOSiR3 koncentrovanou kyselinou sírovou a halogenidem sodným. [14]

Silylhydridy Upravit

Vazba křemíku k vodíku je delší než vazba C–H (148 oproti 105 pm) a slabší (299 oproti 338 kJ/mol). Vodík je elektronegativnější než křemík, proto se používá konvence pojmenování silyl hydridy. Přítomnost hydridu není obvykle uvedena v názvu sloučeniny. Triethylsilan má vzorec Et3SiH. Fenylsilan je PhSiH3. Mateřská sloučenina SiH4 se nazývá silan.

Silenes Upravit

Organokřemičité sloučeniny, na rozdíl od jejich uhlíkových protějšků, nemají bohatou chemii dvojných vazeb. [16] Sloučeniny s silene Si=C vazby (také známé jako alkylidenesilany) jsou laboratorní kuriozity, jako je analog křemičitého benzenu silabenzen. V roce 1967 Gusel'nikov a Flowers poskytli první důkaz o silenech z pyrolýzy dimethylsilacyklobutan. [17] První stabilní (kineticky stíněný) silen ohlásil v roce 1981 Brook. [18] [19]

Disileny mají dvojné vazby Si = Si a disilyny jsou křemíkové analogy alkynu. První Silyne (s trojnou vazbou křemíku na uhlík) byla uvedena v roce 2010. [20]

Siloles Upravit

Siloly, také zvaný silacyklopentadieny, jsou členy větší třídy sloučenin nazývaných metalloles. Jsou to křemíkové analogy cyklopentadienů a jsou aktuálně akademicky zajímavé díky své elektroluminiscenci a dalším elektronickým vlastnostem. [21] [22] Siloly jsou účinné při přenosu elektronů. Za své nízko ležící LUMO vděčí příznivé interakci mezi antibondingovým sigma křemíkovým orbitálem s antibondujícím pi orbitálem butadienového fragmentu.

Pentacoordinated silicon Edit

Na rozdíl od uhlíku mohou být sloučeniny křemíku koordinovány na pět atomů také ve skupině sloučenin od takzvaných silatranů, jako je fenylsilatran, až po jedinečně stabilní pentaorganosilikát: [23]

Stabilita hypervalentního křemíku je základem spojování Hiyama, spojovací reakce používané v určitých specializovaných organických syntetických aplikacích. Reakce začíná aktivací vazby Si-C fluoridem:

Některé allylové silany lze připravit z allylových esterů, jako je například 1 a monosilyl měďnaté sloučeniny, jako je 2, v: [24] [25]

V tomto reakčním typu je polarita křemíku obrácena v chemické vazbě se zinkem a dochází k formální allylické substituci na benzoyloxylové skupině.

Organokřemičité sloučeniny ovlivňují imunitní projev včel (a jiného hmyzu), což je činí náchylnějšími k virové infekci. [7] [26]


Organické izomery

Izomery jsou molekuly se stejným chemickým vzorcem, ale mají různé struktury, což vytváří různé vlastnosti v molekulách.

Učební cíle

Klíčové věci

Klíčové body

  • Isomery jsou molekuly se stejným chemickým vzorcem, ale mají různé struktury.
  • Izomery se liší v tom, jak jsou jejich vazby umístěny k okolním atomům.
  • Když jsou uhlíky vázány na stejné straně dvojné vazby, jedná se o cis konfiguraci, pokud jsou na opačných stranách dvojné vazby, jedná se o trans konfiguraci.
  • Triglyceridy, které vykazují cis i trans konfiguraci, se mohou vyskytovat buď nasycené nebo nenasycené, v závislosti na tom, kolik atomů vodíku k nim mají připojené.

Klíčové výrazy

  • mastné kyseliny: Jakákoli ze třídy alifatických karboxylových kyselin obecného vzorce CnH2n+1COOH, které se vyskytují v kombinaci s glycerolem jako živočišnými nebo rostlinnými oleji a tuky.
  • izomer: Jakákoli ze dvou nebo více sloučenin se stejným molekulovým vzorcem, ale s odlišnou strukturou.

Trojrozměrné umístění atomů a chemických vazeb v organických molekulách je zásadní pro pochopení jejich chemie. Molekuly, které sdílejí stejný chemický vzorec, ale liší se umístěním (strukturou) svých atomů a/nebo chemických vazeb, jsou známé jako izomery.

Strukturní izomery

Strukturní izomery (jako je butan a isobutan) se liší umístěním svých kovalentních vazeb. Obě molekuly mají čtyři uhlíky a deset vodíků (C.4H10), ale odlišné uspořádání atomů v molekulách vede k rozdílům v jejich chemických vlastnostech. Například kvůli svým různým chemickým vlastnostem je butan vhodný pro použití jako palivo pro zapalovače cigaret a hořáky, zatímco isobutan je vhodný pro použití jako chladivo a hnací plyn ve spreji.

Geometrické izomery

Geometrické izomery na druhé straně mají podobná umístění svých kovalentních vazeb, ale liší se v tom, jak jsou tyto vazby vytvořeny k okolním atomům, zejména v dvojných vazbách uhlík-uhlík. V jednoduché molekule buten (C.4H8), dvě methylové skupiny (CH3) může být na obou stranách dvojné kovalentní vazby uprostřed molekuly. Když jsou uhlíky vázány na stejné straně dvojné vazby, jedná se o cis konfiguraci, pokud jsou na opačných stranách dvojné vazby, jedná se o trans konfiguraci. V konfiguraci trans tvoří uhlíky víceméně lineární strukturu, zatímco uhlíky v cis konfiguraci vytvářejí ohyb (změnu směru) uhlíkové páteře.

Izomery: Molekuly, které mají stejný počet a typ atomů uspořádaných různě, se nazývají izomery. (a) Strukturní izomery mají odlišné kovalentní uspořádání atomů. (b) Geometrické izomery mají různé uspořádání atomů kolem dvojné vazby. (c) Enantiomery jsou navzájem zrcadlovými obrazy.

Konfigurace Cis nebo Trans

Cis a trans mastné kyseliny: Tyto modely vyplňující prostor ukazují mastnou kyselinu cis (kyselina olejová) a trans (kyselina eliadová). Všimněte si ohybu molekuly způsobeného konfigurací cis.

V triglyceridech (tuky a oleje) mohou dlouhé uhlíkové řetězce známé jako mastné kyseliny obsahovat dvojné vazby, které mohou být buď v cis nebo trans konfiguraci. Tuky s alespoň jednou dvojnou vazbou mezi atomy uhlíku jsou nenasycené tuky. Když jsou některé z těchto vazeb v cis konfiguraci, výsledný ohyb uhlíkové páteře řetězce znamená, že molekuly triglyceridů se nemohou pevně sbalit, takže při pokojové teplotě zůstávají kapalné (olejové). Na druhé straně, triglyceridy s trans dvojnými vazbami (lidově nazývanými trans tuky), mají relativně lineární mastné kyseliny, které jsou schopné se při pokojové teplotě těsně sbalit a vytvářet tuhé tuky.

V lidské stravě jsou trans -tuky spojeny se zvýšeným rizikem kardiovaskulárních chorob, takže mnoho výrobců potravin v posledních letech omezilo nebo zcela vyloučilo jejich používání. Na rozdíl od nenasycených tuků se triglyceridy bez dvojných vazeb mezi atomy uhlíku nazývají nasycené tuky, což znamená, že obsahují všechny dostupné atomy vodíku. Nasycené tuky jsou při pokojové teplotě pevné látky a jsou obvykle živočišného původu.


Izomery

Trojrozměrné umístění atomů a chemických vazeb v organických molekulách je zásadní pro pochopení jejich chemie. Molekuly, které sdílejí stejný chemický vzorec, ale liší se umístěním (strukturou) svých atomů a/nebo chemických vazeb, jsou známé jako izomery. Strukturální izomery (jako butan a isobuten uvedené v [odkaz] A) se liší v umístění jejich kovalentních vazeb: obě molekuly mají čtyři uhlíky a deset vodíků (C.4H10), ale různé uspořádání atomů v molekulách vede k rozdílům v jejich chemických vlastnostech. Například kvůli svým různým chemickým vlastnostem je butan vhodný pro použití jako palivo pro zapalovače cigaret a hořáky, zatímco isobuten je vhodný pro použití jako chladivo a hnací plyn v rozprašovačích.

Geometrické izomery mají na druhé straně podobné umístění svých kovalentních vazeb, ale liší se v tom, jak jsou tyto vazby vytvářeny s okolními atomy, zejména v dvojných vazbách uhlík-uhlík. V jednoduché molekule buten (C.4H8), dvě methylové skupiny (CH3) může být na obou stranách dvojné kovalentní vazby uprostřed molekuly, jak je znázorněno v [odkaz] b. Když jsou uhlíky vázány na stejné straně dvojné vazby, je to cis konfigurace, pokud jsou na opačných stranách dvojné vazby, je to a trans konfigurace. V trans v konfiguraci tvoří uhlíky víceméně lineární strukturu, zatímco uhlíky v cis konfigurace proveďte ohyb (změnu směru) uhlíkové páteře.

Molekuly, které mají stejný počet a typ atomů uspořádané odlišně, se nazývají izomery. (a) Strukturní izomery mají odlišné kovalentní uspořádání atomů. (b) Geometrické izomery mají různé uspořádání atomů kolem dvojné vazby. (c) Enantiomery jsou navzájem zrcadlovými obrazy.

Které z následujících tvrzení je nepravdivé?

  1. Molekuly se vzorci CH3CH2COOH a C.3H6Ó2 Mohou to být strukturní izomery.
  2. Molekuly musí mít dvojnou vazbu cistrans izomery.
  3. Aby byly molekuly enantiomery, musí mít alespoň tři různé atomy nebo skupiny připojené k centrálnímu uhlíku.
  4. Aby byly molekuly enantiomery, musí mít alespoň čtyři různé atomy nebo skupiny připojené k centrálnímu uhlíku.

V triglyceridech (tuky a oleje) mohou dlouhé uhlíkové řetězce známé jako mastné kyseliny obsahovat dvojné vazby, které mohou být buď v cis nebo trans konfigurace, znázorněno v [odkaz]. Tuky s alespoň jednou dvojnou vazbou mezi atomy uhlíku jsou nenasycené tuky. Když jsou některé z těchto dluhopisů v cis konfigurace, výsledný ohyb uhlíkové páteře řetězce znamená, že molekuly triglyceridů se nemohou pevně sbalit, takže při pokojové teplotě zůstávají kapalné (olejové). Na druhé straně triglyceridy s trans dvojné vazby (lidově nazývané trans -tuky), mají relativně lineární mastné kyseliny, které jsou schopné se při pokojové teplotě pevně sbalit a vytvářet pevné tuky. V lidské stravě jsou trans -tuky spojeny se zvýšeným rizikem kardiovaskulárních chorob, takže mnoho výrobců potravin v posledních letech omezilo nebo zcela vyloučilo jejich používání. Na rozdíl od nenasycených tuků se triglyceridy bez dvojných vazeb mezi atomy uhlíku nazývají nasycené tuky, což znamená, že obsahují všechny dostupné atomy vodíku. Nasycené tuky jsou pevné látky při pokojové teplotě a obvykle živočišného původu.

Tyto modely vyplňující prostor ukazují a cis (kyselina olejová) a a trans (kyselina eliadová) mastná kyselina. Všimněte si ohybu molekuly způsobeného cis konfigurace.


Jak používáme uhlík

Allotropy jsou materiály vyrobené ze stejného prvku, ale jejich atomy do sebe zapadají odlišně. Uhlík existuje na Zemi ve třech různých allotropech: amorfní, grafitové a diamantové. Téměř každý průmysl na planetě používá nějakou formu uhlíku ve svých každodenních operacích a my zde uvádíme několik z nich.

Jako palivo používáme uhlík ve formě uhlí, metanu, ropy, zemního plynu a ropy. Vědci také objevili několik vzrušujících průlomů, když zjistili, jak ze vzduchu odebírat oxid uhličitý a přeměnit ho na palivo. To by pro svět mohlo znamenat palivo šetrnější k životnímu prostředí.

Grafit

Grafit je čistý uhlík a používáme ho na hroty tužek a jedna tuha mechanické tužky 0,7 mm má asi 2 miliony vrstev grafenu. Používá se také jako mazivo pro vysokoteplotní kelímky a elektrody. Jedna forma grafitu, nazývaná Graphene, je nejtenčí nejsilnější materiál, jaký kdy byl znám.

Materiály

Uhlík může tvořit slitiny se železem, které vytváří uhlíkovou ocel. Najdeme ho také v gumě, plastu, dřevě a černém pigmentu v inkoustu používaném pro tiskárny nebo malbu.

Diamanty

Diamanty se používají k výrobě šperků, ale protože jsou tak tvrdé, používáme je také k řezání, vrtání, broušení a leštění. Můžete si zakoupit mnoho položek, jako jsou řezné kotouče s malými diamanty na okraji pro lepší řezné schopnosti.


4.2. Funkční skupiny

Funkční skupiny jsou skupiny atomů, které se vyskytují v molekulách a udělují těmto molekulám specifické chemické vlastnosti. Nacházejí se podél „uhlíkové páteře“ makromolekul. Tato uhlíková kostra je tvořena řetězci a/nebo kruhy atomů uhlíku s příležitostnou substitucí prvku, jako je dusík nebo kyslík. Molekuly s dalšími prvky v jejich uhlíkové páteři jsou substituované uhlovodíky.

Funkční skupiny v makromolekule jsou obvykle připojeny k uhlíkové páteři na jednom nebo několika různých místech podél její řetězcové a/nebo kruhové struktury. Každý ze čtyř typů makromolekul – bílkoviny, lipidy, uhlohydráty a nukleové kyseliny – má svůj vlastní charakteristický soubor funkčních skupin, který významně přispívá k jeho odlišným chemickým vlastnostem a jeho funkci v živých organismech. Tyto makromolekuly budou dále diskutovány v kapitole 5.

Funkční skupina se může účastnit specifických chemických reakcí. Některé z důležitých funkčních skupin v biologických molekulách jsou uvedeny na obrázku 4.8, které zahrnují: hydroxylovou skupinu, methylovou skupinu, karbonylovou skupinu, karboxylovou skupinu, aminoskupinu, fosfátovou skupinu a sulfhydrylovou skupinu. Tyto skupiny hrají důležitou roli při tvorbě molekul, jako je DNA, proteiny, sacharidy a lipidy. Funkční skupiny jsou obvykle klasifikovány jako hydrofobní nebo hydrofilní v závislosti na charakteristikách náboje nebo polarity. Příkladem hydrofobní skupiny je nepolární molekula metanu. Mezi hydrofilní funkční skupiny patří karboxylová skupina nacházející se v aminokyselinách, některých postranních řetězcích aminokyselin a mastných kyselinách, které tvoří triglyceridy a fosfolipidy. Tato karboxylová skupina ionizuje a uvolňuje vodíkové ionty (H + ) ze skupiny COOH, což vede k záporně nabité COO – skupině, což přispívá k hydrofilní povaze jakékoli molekuly, na které se nachází. Jiné funkční skupiny, jako je karbonylová skupina, mají částečně negativně nabitý atom kyslíku, který může vytvářet vodíkové vazby s molekulami vody, čímž je molekula opět hydrofilnější.

Hydroxylová skupina – Alkoholy

Hydroxylová skupina má svůj název podle atomů vodíku a kyslíku, které tuto funkční skupinu tvoří. Molekuly obsahující hydroxylovou skupinu se nazývají alkoholy a jejich názvy končí na „alkohol“ nebo „-OH“. Ethanol nebo ethylalkohol, s molekulovým vzorcem CH3CH2ACH, je běžný alkohol, který se nachází ve víně, pivu a lihovinách. Alkoholy jsou polární molekuly kvůli kyslíku a vodík se na kyslík snadno váže tvoří vodíkové vazby s kyslíkem nebo dusíkem jiných atomů. Malé alkoholy, jako je ethanol, snadno vytvářejí vodíkové vazby s vodou, takže jsou ve vodě rozpustné. K terminálním nebo středním uhlíkům může být připojena jedna nebo více hydroxylových skupin. Například glycerol, který se nachází v lipidech, má hydroxylovou skupinu připojenou ke každému ze svých 3 uhlíků.

Karbonylová skupina - aldehydy a ketony

Karbonylová skupina vzniká odstraněním vodíku z hydroxylu a vodíku z připojeného uhlíku za vzniku dvojné vazby uhlík-kyslík. Pokud je toto C=O na konci molekuly, nazývá se an aldehyd pokud je uprostřed molekuly, nazývá se a keton. (Je možné si to zapamatovat tak, že „a“ aldehydu je na začátku abecedy a „k“ ketonu uprostřed abecedy.) Aldehydy dostanou příponu „-al“ nebo „- aldehydové “ketony mají příponu„ -one “. Pokud někdo pil alkohol, játra přemění ethylalkohol na aldehyd acetaldehyd, někdy nazývaný molekula kocoviny. Vzhledem ke svému kyslíku jsou aldehydy polární, ale bez vodíku nejsou schopny navzájem vytvářet vodíkové vazby. Aceton, hlavní součást odstraňovače laku na nehty, se odpařuje mnohem rychleji než voda, protože není zadržován v kapalném stavu vodíkovými vazbami.

Karboxylová skupina – karboxylové kyseliny

Amino Group - aminy

The Phosphate Group

Sulfhydrylová skupina - Thiolové

Methylová skupina

Methylová skupina, která byla nedávno přidána jako biologická funkční skupina, je uhlík, ke kterému jsou připojeny 3 atomy vodíku, -CH3. Protože se jedná o uhlovodík, methylová skupina je nepolární. Metylové skupiny přidané k DNA nebo proteiny spojené s DNA ovlivní genovou expresi, jak uvidíme v kapitole 18.


7 Uhlík

Na konci této části budete moci provádět následující:

  • Vysvětlete, proč je uhlík pro život důležitý
  • Popište roli funkčních skupin v biologických molekulách

Buňky tvoří mnoho komplexních molekul nazývaných makromolekuly, jako jsou proteiny, nukleové kyseliny (RNA a DNA), sacharidy a lipidy. Makromolekuly jsou podmnožinou organických molekul (jakákoli kapalina, pevná látka nebo plyn obsahující uhlík), které jsou zvláště důležité pro život. Základní složkou všech těchto makromolekul je uhlík. Atom uhlíku má jedinečné vlastnosti, které mu umožňují vytvářet kovalentní vazby až se čtyřmi různými atomy, díky čemuž je tento všestranný prvek ideální k tomu, aby sloužil jako základní strukturální složka neboli „páteř“ makromolekul.

Jednotlivé atomy uhlíku mají neúplný vnější elektronový obal. S atomovým číslem 6 (šest elektronů a šest protonů) první dva elektrony vyplňují vnitřní obal, ve druhém obalu zůstávají čtyři. Proto atomy uhlíku mohou tvořit až čtyři kovalentní vazby s jinými atomy, aby splnily pravidlo oktetu. Molekula metanu je příkladem: má chemický vzorec CH4. Každý z jeho čtyř atomů vodíku tvoří jedinou kovalentní vazbu s atomem uhlíku sdílením páru elektronů. Výsledkem je naplněný vnější plášť.

Uhlovodíky

Uhlovodíky jsou organické molekuly sestávající výhradně z uhlíku a vodíku, jako je metan (CH4) popsáno výše. Uhlovodíky v každodenním životě často používáme jako paliva - jako propan v plynovém grilu nebo butan v zapalovači. Mnoho kovalentních vazeb mezi atomy v uhlovodících ukládá velké množství energie, která se uvolňuje, když tyto molekuly hoří (oxidují). Metan, vynikající palivo, je nejjednodušší molekula uhlovodíku s centrálním atomem uhlíku vázaným na čtyři různé atomy vodíku, jak ukazuje (obrázek). Tvar jeho elektronových orbitalů určuje tvar geometrie molekuly metanu, kde atomy sídlí ve třech rozměrech. Uhlíky a čtyři atomy vodíku tvoří čtyřstěn se čtyřmi trojúhelníkovými plochami. Z tohoto důvodu popisujeme metan jako tetraedrickou geometrii.


Jako páteř velkých molekul živých věcí mohou uhlovodíky existovat jako lineární uhlíkové řetězce, uhlíkové kruhy nebo kombinace obou. Dále, jednotlivé vazby uhlík-uhlík mohou být jednoduché, dvojité nebo trojité kovalentní vazby a každý typ vazby ovlivňuje geometrii molekuly specifickým způsobem. Tento trojrozměrný tvar nebo konformace velkých molekul života (makromolekul) je rozhodující pro jejich fungování.

Uhlovodíkové řetězy

Postupné vazby mezi atomy uhlíku tvoří uhlovodíkové řetězce. Ty mohou být rozvětvené nebo nerozvětvené. Kromě toho různé molekuly molekuly s jednoduchou, dvojitou a trojitou kovalentní vazbou mění celkovou geometrii molekuly, jak ukazuje (obrázek). Uhlovodíky ethan, ethen a ethyn slouží jako příklady toho, jak různé vazby uhlík-uhlík ovlivňují geometrii molekuly. Názvy všech tří molekul začínají předponou „eth-“, což je předpona pro dva uhlovodíky. Přípony „-ane“, „-ene“ a „-yne“ označují přítomnost jednoduchých, dvojitých nebo trojitých vazeb uhlík-uhlík. Propan, propen a propin tedy mají stejný vzorec se třemi molekulami uhlíku, butanem, butenem a butynem pro čtyři molekuly uhlíku atd. Dvojité a trojné vazby mění geometrii molekuly a#8217s: jednoduché vazby umožňují rotaci podél osy vazby, zatímco dvojné vazby vedou k planární konfiguraci a trojné vazby k lineární. Tyto geometrie mají významný dopad na tvar, který může určitá molekula zaujmout.


Uhlovodíkové prsteny

Uhlovodíky, o kterých jsme diskutovali, byly dosud alifatické uhlovodíky, které se skládají z lineárních řetězců atomů uhlíku. Další typ uhlovodíků, aromatické uhlovodíky, se skládá z uzavřených kruhů atomů uhlíku. V uhlovodících nacházíme kruhové struktury, někdy s přítomností dvojných vazeb, což můžeme vidět porovnáním struktury cyklohexanu a benzenu v (obrázek). Příklady biologických molekul, které obsahují benzenový kruh, zahrnují některé aminokyseliny a cholesterol a jeho deriváty, včetně hormonů estrogenu a testosteronu. Benzenový kruh najdeme také v herbicidu 2,4-D. Benzen je přírodní složkou ropy a byl klasifikován jako karcinogen. Některé uhlovodíky mají alifatické i aromatické části. Beta-karoten je příkladem takového uhlovodíku.


Izomery

Trojrozměrné umístění atomů a chemických vazeb v organických molekulách je zásadní pro pochopení jejich chemie. Molekuly, které mají stejný chemický vzorec, ale liší se umístěním (strukturou) svých atomů a/nebo chemických vazeb, říkáme izomery. Strukturální izomery (jako butan a isobuten v (obrázek)A) se liší v umístění jejich kovalentních vazeb: obě molekuly mají čtyři uhlíky a deset vodíků (C.4H10), ale odlišné uspořádání atomů v molekulách vede k rozdílům v jejich chemických vlastnostech. Například butan je vhodný pro použití jako palivo do zapalovačů cigaret a svítilen, zatímco isobuten je vhodný pro použití jako chladivo a pohonná látka ve sprejích.

Geometrické izomery mají alternativně podobná umístění svých kovalentních vazeb, ale liší se v tom, jak jsou tyto vazby vytvářeny s okolními atomy, zejména v dvojných vazbách uhlík-uhlík. V jednoduché molekule butenu (C4H8), dvě methylové skupiny (CH3) může být na obou stranách dvojité kovalentní vazby centrální k molekule, jako (obrázek)b ilustruje. Když jsou uhlíky vázány na stejné straně dvojné vazby, je to cis konfigurace. Pokud jsou na opačných stranách dvojné vazby, je to a trans konfigurace. V trans v konfiguraci tvoří uhlíky víceméně lineární strukturu, zatímco uhlíky v cis konfigurace provede ohyb (změnu směru) uhlíkové páteře.


Které z následujících tvrzení je nepravdivé?

  1. Molekuly se vzorci CH3CH2COOH a C.3H6Ó2 mohou být strukturní izomery.
  2. Molekuly musí mít dvojnou vazbu cistrans izomery.
  3. Aby se jednalo o enantiomery, molekula musí mít alespoň tři různé atomy nebo skupiny spojené s centrálním uhlíkem.
  4. Aby byly molekuly enantiomery, musí mít alespoň čtyři různé atomy nebo skupiny připojené k centrálnímu uhlíku.

V triglyceridech (tuky a oleje) mohou dlouhé uhlíkové řetězce známé jako mastné kyseliny obsahovat dvojné vazby, které mohou být buď v cis nebo trans konfigurace, jak ukazuje (obrázek). Tuky s alespoň jednou dvojnou vazbou mezi atomy uhlíku jsou nenasycené tuky. Když jsou některé z těchto dluhopisů v cis výsledný ohyb uhlíkové páteře řetězce znamená, že molekuly triglyceridů se nemohou pevně sbalit, takže zůstávají kapalné (olej) při pokojové teplotě. Alternativně triglyceridy s trans dvojné vazby (lidově nazývané trans -tuky), mají relativně lineární mastné kyseliny, které jsou schopné se při pokojové teplotě pevně sbalit a vytvářet pevné tuky. V lidské stravě jsou trans -tuky spojeny se zvýšeným rizikem kardiovaskulárních chorob, takže mnoho výrobců potravin v posledních letech omezilo nebo zcela vyloučilo jejich používání. Na rozdíl od nenasycených tuků nazýváme triglyceridy bez dvojných vazeb mezi atomy uhlíku nasycené tuky, což znamená, že obsahují všechny dostupné atomy vodíku. Nasycené tuky jsou při pokojové teplotě pevné látky a jsou obvykle živočišného původu.


Enantiomery

Enantiomery jsou molekuly, které mají stejnou chemickou strukturu a chemické vazby, ale liší se v trojrozměrném umístění atomů, takže jde o nepřekrývatelné zrcadlové obrazy. (Obrázek) ukazuje příklad aminokyseliny alaninu, kde tyto dvě struktury nelze překrývat. V přírodě tvoří proteiny pouze L-formy aminokyselin. Některé D formy aminokyselin jsou vidět v buněčných stěnách bakterií, ale nikdy v jejich bílkovinách. Podobně je D-forma glukózy hlavním produktem fotosyntézy a molekulovou L-formu v přírodě vidíme jen zřídka.


Funkční skupiny

Funkční skupiny jsou skupiny atomů, které se vyskytují v molekulách a propůjčují těmto molekulám specifické chemické vlastnosti. Najdeme je podél „uhlíkové páteře“ makromolekul. Řetězce a/nebo kruhy atomů uhlíku s příležitostnou substitucí prvku, jako je dusík nebo kyslík, tvoří tuto uhlíkovou kostru. Molekuly s dalšími prvky v jejich uhlíkové páteři jsou substituované uhlovodíky.

Funkční skupiny v makromolekule jsou obvykle připojeny k uhlíkovému skeletu na jednom nebo několika různých místech podél jeho řetězce a/nebo kruhové struktury. Každý ze čtyř typů makromolekul - bílkovin, lipidů, sacharidů a nukleových kyselin - má svůj vlastní charakteristický soubor funkčních skupin, které významně přispívají k jeho odlišným chemickým vlastnostem a funkci v živých organismech.

Funkční skupina se může účastnit specifických chemických reakcí. (Obrázek) ukazuje některé důležité funkční skupiny v biologických molekulách. Zahrnují: hydroxyl, methyl, karbonyl, karboxyl, amino, fosfát a sulfhydryl. Tyto skupiny hrají důležitou roli při tvorbě molekul, jako je DNA, bílkoviny, sacharidy a lipidy. Funkční skupiny obvykle klasifikujeme jako hydrofobní nebo hydrofilní v závislosti na jejich nábojových nebo polaritních charakteristikách. Příkladem hydrofobní skupiny je nepolární methylová molekula. Mezi hydrofilní funkční skupiny patří karboxylová skupina v aminokyselinách, některé postranní řetězce aminokyselin a mastné kyseliny, které tvoří triglyceridy a fosfolipidy. Tato karboxylová skupina ionizuje a uvolňuje vodíkové ionty (H +) ze skupiny COOH, což vede k negativně nabité skupině COO –. To přispívá k hydrofilní povaze jakékoli molekuly, na které se nachází. Jiné funkční skupiny, jako je karbonylová skupina, mají částečně negativně nabitý atom kyslíku, který může vytvářet vodíkové vazby s molekulami vody, čímž je molekula opět hydrofilnější.


Vodíkové vazby mezi funkčními skupinami (v rámci stejné molekuly nebo mezi různými molekulami) jsou důležité pro funkci mnoha makromolekul a pomáhají jim správně se skládat a udržovat vhodný tvar pro fungování. Vodíkové vazby se také účastní různých rozpoznávacích procesů, jako je párování komplementárních bází DNA a vazba enzymu na jeho substrát, jak ukazuje (obrázek).


Shrnutí sekce

Unikátní vlastnosti uhlíku z něj činí ústřední součást biologických molekul. Uhlík se váže na kyslík, vodík a dusík kovalentně za vzniku mnoha molekul důležitých pro buněčnou funkci. Uhlík má ve svém vnějším plášti čtyři elektrony a může tvořit čtyři vazby. Uhlík a vodík mohou tvořit uhlovodíkové řetězce nebo kruhy. Funkční skupiny jsou skupiny atomů, které propůjčují specifické vlastnosti uhlovodíkovým (nebo substituovaným uhlovodíkovým) řetězcům nebo kruhům, které definují jejich celkové chemické vlastnosti a funkci.

Otázky týkající se vizuálního připojení

(Obrázek) Které z následujících tvrzení je nepravdivé?

  1. Molekuly se vzorci CH3CH2COOH a C3H6Ó2 Mohou to být strukturní izomery.
  2. Molekuly musí mít dvojnou vazbu, aby byly cistrans izomery.
  3. Aby byly molekuly enantiomery, musí mít alespoň tři různé atomy nebo skupiny připojené k centrálnímu uhlíku.
  4. Aby byly molekuly enantiomery, musí mít alespoň čtyři různé atomy nebo skupiny připojené k centrálnímu uhlíku.

Kontrolní otázky

Každá molekula uhlíku se může spojit s tolika dalšími nebo jinými atomy nebo molekulami.

Která z následujících není funkční skupina, která se může vázat na uhlík?

Otázky kritického myšlení

Jaká vlastnost uhlíku je nezbytná pro organický život?

Uhlík je jedinečný a nachází se ve všech živých věcech, protože může tvořit až čtyři kovalentní vazby mezi atomy nebo molekulami. Mohou to být nepolární nebo polární kovalentní vazby a umožňují tvorbu dlouhých řetězců molekul uhlíku, které se spojují za vzniku proteinů a DNA.

Porovnejte a kontrastujte nasycené a nenasycené triglyceridy.

Nasycené triglyceridy neobsahují žádné dvojné vazby mezi atomy uhlíku, jsou obvykle pevné při pokojové teplotě. Nenasycené triglyceridy obsahují alespoň jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku a jsou obvykle kapalné při teplotě místnosti.

Glosář


Chemie nekovů

Již více než 200 let chemici rozdělují sloučeniny do dvou kategorií. Ty, které byly izolovány z rostlin nebo zvířat, byly nazývány organickézatímco ty extrahované z rud a minerálů byly anorganické. Organická chemie je často definována jako chemie uhlíku. Tato definice by však zahrnovala uhličitan vápenatý (CaCO3) a grafit, které se více podobají anorganickým sloučeninám. We will therefore define organic chemistry as the study of compounds, such as formic acid (HCO2H), methane (CH4), and vitamin C (C6H8Ó6), that contain both carbon and hydrogen.

The chemistry of carbon is dominated by three factors.

1. Carbon forms unusually strong C-C single bonds, C=C double bonds, and carbon-carbon triple bonds.

2. The electronegativity of carbon (EN = 2.55) is too small to allow carbon to form C 4- ions with most metals and too large for carbon to form C 4+ ions when it reacts with nonmetals. Carbon therefore forms covalent bonds with many other elements.

3. Carbon forms strong double and triple bonds with a number of other nonmetals, including N, O, P, and S.

Carbon occurs as a variety of allotropes. There are two crystalline forms diamond and graphiteand a number of amorphous (noncrystalline) forms, such as charcoal, coke, and carbon black.

References to the characteristic hardness of diamond (from the Greek adamas, "invincible") date back at least 2600 years. It was not until 1797, however, that Smithson Tennant was able to show that diamonds consist solely of carbon. The properties of diamond are remarkable. It is among the least volatile substances known (MP = 3550 o C, BP = 4827 o C), it is also the hardest substance known, and it expands less on heating than any other material.

The properties of diamond are a logical consequence of its structure. Carbon, with four valence electrons, forms covalent bonds to four neighboring carbon atoms arranged toward the corners of a tetrahedron, as shown in the figure below. Každý z těchto sp 3 -hybridized atoms is then bound to four other carbon atoms, which form bonds to four other carbon atoms, and so on. As a result, a perfect diamond can be thought of as a single giant molecule. The strength of the individual C-C bonds and their arrangement in space give rise to the unusual properties of diamond.

In some ways, the properties of graphite are like those of diamond. Both compounds boil at 4827 o C, for example. But graphite is also very different from diamond. Diamond (3.514 g/cm 3 ) is much denser than graphite (2.26 g/cm 3 ). Whereas diamond is the hardest substance known, graphite is one of the softest. Diamond is an excellent insulator, with little or no tendency to carry an electric current. Graphite is such a good conductor of electricity that graphite electrodes are used in electrical cells.

The physical properties of graphite can be understood from the structure of the solid shown in the figure below.

Graphite consists of extended planes of sp 2 -hybridized carbon atoms in which each carbon is tightly bound to three other carbon atoms. (The strong bonds between carbon atoms within each plane explain the exceptionally high melting point and boiling point of graphite.) The distance between these planes of atoms, however, is very much larger than the distance between the atoms within the planes. Because the bonds between planes are weak, it is easy to deform the solid by allowing one plane of atoms to move relative to another. As a result, graphite is soft enough to be used in pencils and as a lubricant in motor oil.

"Lead" pencils do not, incidentally, contain lead. (This is fortunate because many people chew pencils and lead compounds are toxic.) Lead pencils contain graphite, or "black lead" as it was once known, which is mixed with clay (20% to 60% by weight) and then baked to form a ceramic rod. Increasing the percentage of clay makes the pencil harder, so that less graphite is deposited on the paper.

The characteristic properties of graphite and diamond might lead you to expect that diamond would be more stable than graphite. This is not what is observed experimentally. The standard enthalpy of formation of diamond (H Ó F = 2.425 kJ/mol) is slightly larger than the enthalpy of formation of graphite, which is the most stable form of carbon at 25 o C and 1 atm pressure. At very high temperatures and pressures, diamond becomes more stable than graphite. In 1955 General Electric developed a process to make industrial-grade diamonds by treating graphite with a metal catalyst at temperatures of 2000 to 3000 K and pressures above 125,000 atm. Roughly 40% of industrial-quality diamonds are now synthetic. Although gem-quality diamonds can be synthesized, the costs involved are prohibitive.

Both diamond and graphite occur as regularly packed crystals. Other forms of carbon are amorphous they lack a regular structure. Charcoal, carbon black, and coke are all amorphous forms of carbon. Dřevěné uhlí results from heating wood in the absence of oxygen. To make carbon black, natural gas or other carbon compounds are burned in a limited amount of air to give a thick, black smoke that contains extremely small particles of carbon, which can be collected when the gas is cooled and passed through an electrostatic precipitator. Kola is a more regularly structured material, closer in structure to graphite than either charcoal or carbon black, which is made from coal.

Although carbon is essentially inert at room temperature, it reacts with less electronegative negative elements at high temperatures to form compounds known as carbides. When carbon reacts with an element of similar size and electronegativity, a covalent carbide se vyrábí. Silicon carbide, for example, is made by treating silicon dioxide from quartz with an excess of carbon in an electric furnace at 2300 K.

Covalent carbides have properties similar to those of diamond. Both SiC and diamond are inert to chemical reactions, except at very high temperatures both have very high melting points and both are among the hardest substances known. SiC was first synthesized by Edward Acheson in 1891. Shortly thereafter, Acheson founded the Carborundum Company to market this material. Then, as now, materials in this class are most commonly used as abrasives.

Compounds that contain carbon and one of the more active metals are called ionic carbides.

CaO(s) + 3 C(s) CaC2(s) + CO(G)

It is useful to think about these compounds as if they contained negatively charged carbon ions: [Ca 2+ ][C2 2- ] or [Al 3+ ]4[C 4- ]3. This model is useful because it explains why these carbides burst into flame when added to water. The ionic carbides that formally contain the C 4- ion react with water to form methane, which is ignited by the heat given off in this reaction.

The ionic carbides that formally contain the C2 2- ion react with water to form acetylene, which is ignited by the heat of reaction.

At one time, miners' lamps were fueled by the combustion of acetylene prepared from the reaction of calcium carbide with water.

Interstitial carbides, such as tungsten carbide (WC), form when carbon combines with a metal that has an intermediate electronegativity and a relatively large atomic radius. In these compounds, the carbon atoms pack in the holes (interstices) between planes of metal atoms. The interstitial carbides, which include TiC, ZrC, and MoC retain the properties of metals. They act as alloys, rather than as either salts or covalent compounds.

Although the different forms of carbon are essentially inert at room temperature, they combine with oxygen at high temperatures to produce a mixture of carbon monoxide and carbon dioxide.

CO can also be obtained when red-hot carbon is treated with steam.

Because this mixture of gases is formed by the reaction of charcoal or coke with water it is often referred to as water gas. Je také známý jako town gas because it was once made by towns and cities for use as a fuel. Water gas, or town gas, was a common fuel for both home and industrial use before natural gas became readily available. H2 burns to form water, and the CO is oxidized to CO2. Eventually, as our supply of natural gas is depleted, it will become economical to replace natural gas with other fuels, such as water gas, that can be produced from our abundant supply of coal.

CO and CO2 are both colorless gases. CO boils at -191.5 o C, and CO2 sublimes at -78.5 o C. Although CO has no odor or taste, CO2 has a faint, pungent odor and a distinctly acidic taste. Both are dangerous substances but at very different levels of exposure. Air contaminated with as little as 0.002 grams of CO per liter can be fatal because CO binds tightly to the hemoglobin and myoglobin that carry oxygen through the blood. CO2 is not lethal until the concentration in the air approaches 15%. At that point, it has replaced so much oxygen that a person who attempts to breathe this atmosphere suffocates. The danger of CO2 poisoning is magnified by the fact that CO2 is roughly 1.5 times more dense than the air in our atmosphere. Thus, CO2 can accumulate at the bottom of tanks or wells.

CO2 influences the temperature of the atmosphere through the greenhouse effect, which works as follows. CO2 absorbs some of the lower energy, longer wavelength infrared radiation from the sun that would otherwise be reflected back from the surface of the planet. Thus, CO2 in the atmosphere traps heat. Although there are other factors at work, it is worth noting that Venus, whose atmosphere contains a great deal of CO2, has a surface temperature of roughly 400 o C, whereas Mars, with little or no atmosphere, has a surface temperature of -50 o C.

There are many sources of CO2 in the atmosphere. Over geologic time scales, the largest source has been volcanoes. Within the last century, the combustion of petroleum, coal, and natural gas has made a significant contribution to atmospheric levels of CO2 (viz obrázek níže). Between 1958 and 1978, the average level of CO2 in the atmosphere increased by 6%, from 315.8 to 334.6 ppm.

At one time, the amount of CO2 released to the atmosphere was not a matter for concern because natural processes that removed CO2 from the atmosphere could compensate for the CO2 that entered the atmosphere. The vast majority of the CO2 liberated by volcanic action, for example, was captured by calcium oxide or magnesium oxide to form calcium carbonate or magnesium carbonate.

CaCO3 is found as limestone or marble, or mixed with MgCO3 as dolomite. Množství CO2 in deposits of carbonate minerals is at least several thousand times larger than the amount in the atmosphere.

CO2 also dissolves, to some extent, in water.

It then reacts with water to form carbonic acid, H2CO3.

As a result of these reactions, the sea contains about 60 times more CO2 than the atmosphere.

Can the sea absorb more CO2 from the atmosphere, or is it near its level of saturation? Is the rate at which the sea absorbs CO2 greater than the rate at which we are adding it to the atmosphere? The observed increase in the concentration of CO2 in recent years suggests pessimistic answers to these two questions. A gradual warming of the earth's atmosphere could result from continued increases in CO2 levels, with adverse effects on the climate and therefore the agriculture of at least the northern hemisphere.

Egg shells are almost pure calcium carbonate. CaCO3 can also be found in the shells of many marine organisms and in both limestone and marble. The fact that none of these substances dissolve in water suggests that CaCO3 is normally insoluble in water. Calcium carbonate will dissolve in water saturated with CO2, however, because carbonated water (or carbonic acid) reacts with calcium carbonate to form calcium bicarbonate, which is soluble in water.

When water rich in carbon dioxide flows through limestone formations, part of the limestone dissolves. If the CO2 escapes from this water, or if some of the water evaporates, solid CaCO3 is redeposited. When this happens as water runs across the roof of a cavern, stalactites, which hang from the roof of the cave, are formed. If the water drops before the carbonate reprecipitates, stalagmites, which grow from the floor of the cave, are formed.

The chemistry of carbon dioxide dissolved in water is the basis of the soft drink industry. The first artificially carbonated beverages were introduced in Europe at the end of the nineteenth century. Carbonated soft drinks today consist of carbonated water, a sweetening agent (such as sugar, saccharin, or aspartame), an acid to impart a sour or tart taste, flavoring agents, coloring agents, and preservatives. As much as 3.5 liters of gaseous CO2 dissolve in a liter of soft drink. Společnost CO2 contributes the characteristic bite associated with carbonated beverages.

Carbonate chemistry plays an important role in other parts of the food industry as well. Prášek do pečiva, or bicarbonate of soda, is sodium bicarbonate, NaHCO3, a weak base, which is added to recipes to neutralize the acidity of other ingredients. Baking powder is a mixture of baking soda and a weak acid, such as tartaric acid or calcium hydrogen phosphate (CaHPO4). When mixed with water, the acid reacts with the HCO3 - ion to form CO2 gas, which causes the dough or batter to rise.

Before commercial baking powders were available, cooks obtained the same effect by mixing roughly a teaspoon of baking soda with a cup of sour milk or buttermilk. The acids that give sour milk and buttermilk their characteristic taste also react with the bicarbonate ion to give CO2.

In 1985 Richard Smalley and co-workers at Rice University made a uniquely stable form of carbon by vaporizing graphite with a laser. The apparatus in which this experiment was performed was designed to create small molecules that were clusters of atoms. In this cluster generator, a pulse of helium gas was swept over the surface of the graphite as it was excited with the laser. The mixture of helium and carbon atoms that vaporized from the graphite surface cooled as the gas expanded, and molecules with the formula C60 were formed that have a structure that has the symmetry of a soccer-ball. Because this structure resembles the geodesic dome invented by R. Buckminster Fuller, C60 was named buckminsterfullerene, or "buckyball" for short.

Although it was formally a new form of pure carbon, C60 seemed to be nothing more than a laboratory curiosity until 1990, when Wolfgang Kratschmer and Konsantinos Kostiropoulos, at the Max Planck Institute in Heidelberg, reported that this material could be made by heating a graphite rod in an atmosphere of helium until the graphite evaporated. Once it was known that C60 could be synthesized in large quantities, researchers looked for, and found it, in such common sources as the flame of a sooty candle. It has even been found in the black soot that collects on the glass screen in front of a fireplace.

Some of the excitement chemists experienced when C60 was synthesized can be understood by contrasting this form of pure carbon with diamond and graphite. C60 is unique because it exists as distinct molecules, not extended arrays of atoms. Equally important, C60 can be obtained as a pure substance, whereas the surfaces of diamond and graphite are inevitably contaminated by hydrogen atoms that bind to the carbon atoms on the surface.

C60 is now known to be a member of a family of compounds known as the fullerenes. Other compounds in this family include C32, C.44, C.50, C.58a C.70. C60

may be the most important of the fullerenes because it is the most perfectly symmetric molecule possible, spinning in the solid at a rate of more than 100 million times per second. Because of their symmetry, C60 molecules pack as regularly as Ping-Pong balls. The resulting solid has unusual properties. Initially, it is as soft as graphite, but when compressed by 30%, it becomes harder than diamond. When this pressure is released, the solid springs back to its original volume. C60 therefore has the remarkable property that it bounces back when shot at a metal surface at high speeds.

C60 also has the remarkable ability to form compounds in which it is an insulator, a conductor, a semiconductor, or a superconductor. By itself, C60 is a semiconductor. When mixed with just enough potassium to give a compound with the empirical formula K3C60, it conducts electricity like a metal. When excess potassium is added, this solid becomes an insulator. Když K3C60 is cooled to 18 K, the result is a superconductor. The potential of fullerene chemistry for both practical materials and laboratory curiosities is large enough to explain why this molecule can be described as "exocharmic" it exudes charm.


Podívejte se na video: LIVE: Chemie uhlíku (Červenec 2022).


Komentáře:

  1. Bela

    Mohu nabídnout zastavit se na webu, který má v této věci mnoho článků.

  2. Ellder

    Skvělé, je to velmi cenný kousek



Napište zprávu